见过比贵族还猖狂的家丁吗？见过比纨绔还嚣张的家丁吗？见过比帝王还霸气的家丁吗？见过勾搭自家小姐的家丁吗？见过坐拥倾城祸水的家丁吗？许枫作为现代男人，一向醉情风月，声色犬马，却因为意外重生异界，混迹异界成为家丁的他纨绔、斗贵族、杀强者。调戏调戏萧家小姐，勾搭勾搭豪门淑女，祸害万千。成就一代家丁！

长得像婴儿一样可爱的里包恩（西萩五十铃配音），真实身份其实是令人闻风丧胆的意大利黑手党杀手。他奉彭格列的第九代老大的命令，来到日本寻找彭格列的第十代老大沢田纲吉（国分优香里配音），并把他培养成合格的接班人。沢田纲吉外号废柴纲，就读于并盛中学一年A班，全科成绩平均17.5分，跳马只能跳三层，单杠向上翻转也不会，无论做什么事都不行的废柴。里包恩行为搞怪过激，让一向邋遢不求上进的纲头疼不已。但是里包恩通过必死弹，竟然让并盛中学的偶像笹川京子（稲村优奈配音）对一直默默无闻的纲产生了好感。纲慢慢开始接受里包恩的改造，过起了欢乐和恐怖的生活，并向黑手党首领一步步迈进。

主角吴辰穿越到新世界后，被困在2020年7月7日这一天不断轮回。他曾肆意放纵做尽恶事，也绝望暴走以各种方式自杀数百次，但每到新的一天一切都会重来。在这不断重复的时光里，他掌握了上百种语言，精通所有主流乐器，钻研格斗、车技、枪术、厨艺、舞蹈、表演等各种技能。经过一千年的轮回后，时间终于来到了2020年7月8日。